アプリケーションのテストのため、WindowsServer2019評価版をセットアップしました。
有効期限は180日なのですが、コマンドを実行することで期限を延長できます。
WindowsServer評価版の残り有効期間を確認するコマンド
コマンドプロンプトを起動して、下記のコマンドを実行してください。
残りの有効期限が表示されます。
slmgr /dli

WindowsServer評価版の使用期限更新回数を表示するコマンド
下記のコマンドを実行すると、有効期限をあと何回更新出来るかが表示されます。
slmgr /dlv

WindowsServer評価版の使用期限を更新するコマンド
下記のコマンドを実行すると、有効期限を更新します。
slmgr /rearm

コンピュータを再起動すると、有効期限が更新されていることが確認できました。

WindowsServer評価版の使用期限を更新しないとどうなるか
評価版の使用期限が切れると、サーバは起動しますが1時間でシャットダウンするようになります。
使用期限が切れる前に更新すると、残り期間は捨てて更新した時点から180日間有効になります。
なので、使用期限が切れてから更新したほうが、より長期間使用できます。